南宋时期，杭州城共有旱城门13座、水城门5座；到了明清时期，城门变成了10座。其中的古庆春门，始建于南宋绍兴二十八年（1158），又名太平门、东青门、菜市门。

因门外多菜圃，又得名“东青门”。后城东的菜圃逐渐成为菜市，故又名“菜市门”。宋时，杭州有“东门菜、西门水、南门柴、北门米”的俗谚。

元末，张士诚重筑杭城之后，将东青门外移至贴沙河西，新门近太平桥，俗称“太平门”。当时，菜农运菜进城、担粪出城，均由此门而过，故有“太平门外粪担儿”之说。

明初，朱元璋部将常遇春由此门入城，为庆祝胜利，于是又改称“庆春门”。雍正年间，大将军年羹尧曾被贬杭州，看守的城门就是庆春门。

门内的庆春街，历来为繁华街道之一，也是文人的寓居之地，唐朝书法家褚遂良、清代剧作家洪昇都曾在此居住。

庆春门的西面有惠济桥，俗称 "盐桥"，是宋时盐船待榷(卖)"。东面则有菜市桥，因宋时的蔬菜集市而得名。北面有潮鸣寺，是始建于五代后梁的古刹，寺北有赵构题诗的回龙桥。

古庆春门于民国时期被拆除，其残余的城墙于1958年拓建环城东路时被拆除。现在的庆春门建于旧址之上，仿建的歇山顶式全木结构城楼下，有杭州古城墙陈列馆、南宋城墙考古遗址，不过暂不对外开放。