蒙特普尔恰诺（Montepulciano）是南托斯卡纳最重要的小镇之一。比起皮恩扎来说小镇要大很多，结构也要复杂很多。

小镇位于奥恰山谷（西南边）和瓦尔迪基亚纳山谷之间（东北边），这样的丘陵地区使得小镇的葡萄酒也蓬勃发展，其中Nobile di Montepulciano 和Rosso di Montepulciano都是著名的红葡萄酒，尤其前者从名字上就能看出贵族气息(Nobile=Noble), 是意大利最早的五个DOCG级产区之一。

古代时期，这里从伊特鲁斯坎文化逐渐过渡到罗马帝国时代的罗马文化，小镇的Palazzo Bucelli还有中古时期罗马文化的基石；中世纪时期从锡耶纳管辖到被佛罗伦萨觊觎，小镇经历了各种震荡。1390年小镇加入佛罗伦萨联盟以后，经历了两百年的稳定时期，成就了它文化和经济上的空前繁荣。小镇因而被称为“16世纪的明珠”，目前位于城外的圣比亚乔教堂Chiesa di San Biagio，便是那时候的产物，这座文艺复兴式教堂采用了希腊式的十字形结构。随着城市的发展，城市不断被扩建，目前见到的是三层式的城墙结构。

徜徉在城市中能感受到中世纪和文艺复兴的结合，一边是中世纪砖石的房屋，一边是庄严的文艺复兴式的宫殿，现在基本成了银行和酒庄。

蒙特普尔恰诺大广场（Piazza Grande）是城市中心，那里有市政宫 、主座教堂及各种宫殿建筑。市政宫由美第奇家族的科西莫Cosimo di Medici 在15世纪委托Michelozzo按照佛罗伦萨的韦奇奥宫（Palazzo Vecchio）建造的。登上塔楼观赏托斯卡纳美景。一旁的大教堂外表显得特别朴实，是当时因为缺乏资金导致大教堂外立面并未完成。大广场附近还有Palazzo Neri-Orselli，目前是蒙特普尔恰诺市民博物馆，同用该宫殿的还有城市图书馆，该城市图书馆有浓郁的中国风，因为和利玛窦有关。

说到蒙特普奇亚诺不得不提葡萄酒，比较推荐的是位于大广场旁的Palazzo Ricci，其地下室被称为“葡萄酒教堂”的贮藏室，其中的“小教堂”高6.70米，而“大教堂”高14.40米。另一个是位于东城门口的La Città Sotterranea酒庄，它的地下室和周边附近的几个宫殿地下室相连，共同构成了它家族的酒窖。

除了上述景点外，堡垒（Castello）、Sant'Agostino教堂以及耶稣教堂都值得参观。避开人潮小众游意大利小镇