880年前，宋高宗赵构在西溪流连忘返，差点在西溪建都，一句“西溪且留下”成为最好的宣传语。赵构还兴建了一条"西溪辇道"，至洞霄宫祭天祈福，也就是如今的西溪路。

明末释大善感慨辇道沿路的风景，诗曰“是坞有泉皆到水，沿山无处不栽梅。春深一路红尘起，尽说看花车马回。”

十八坞多以村落中的家族姓氏而名，如王家坞、马家坞、蒋家坞、蔡坞、唐家坞；有些则因地域建筑而名，如庙坞 、花牌坞、石人坞等；有些因景致而名，如花坞和桃源坞。

每一坞都有各自的精彩。十八坞之首便是蔡坞，介于将军山和美女山之间，自古乃兵家之地。清军入驻杭州后，该山坞因地势开阔，便成了八旗驻防营的演炮场。