斯特灵是个自石器时代开始就已存在的人类聚落，由于位在一座非常容易防卫的山头上（今日斯特灵城堡的现址），斯特灵至少在罗马人占领不列颠岛设不列颠尼亚行省之前就已逐渐显露出其战略上的重要性。另外由于斯特灵正好位于可横渡福斯河（River Forth）的浅滩边，因此也逐渐成为商业贸易的汇集点而快速发展。12世纪时，当时还只是个城镇的斯特灵获得大卫一世的加封而首次升格为皇家自治市，并获得之后其他几任君主的再承认（当时的镇名称为Strivelyn）。

由于斯特灵的军事与政治重要性，在苏格兰或甚至整个英国的历史上，有多场重要的战役都是在这里发生，包括1297年9月11日安德鲁·德·莫瑞（Andrew de Moray）与威廉·华勒斯（William Wallace）率领苏格兰军大败英格兰部队的斯特灵桥之役（Battle of Stirling Bridge），以及1314年苏格兰独立战争期间所发生的班诺克本之战。英国史特灵斯特灵古镇