“大运河”一词，目前最早见于南宋地方志《淳祐临安志》，即今天的上塘河。

公元前220年，秦始皇修建了中国最早的“国道”驰道，开凿江南运河，杭州至嘉兴被称为“陵水道”，即上塘运河的前身。秦陵水道，使杭州获得南北交通必经之地的战略地位，后成为中国大运河上冉冉升起的城市之星。

上塘河俗称“秦河”，也是隋至元朝江南运河的主航道。1359年，张士诚开凿塘栖至江涨桥段新运河，大运河曾经的主航道被下塘河所取代。余杭塘河引自南苕溪，而下塘河被称为“杭州塘”。

上塘河素有“杭城第一运，西湖通江处、良渚天然港”之誉。东汉称上塘河为“通陵江”，范成大在暮春写下了，“明朝遮日长安道，惭愧江湖钓手闲”。

衣锦桥俗称半山桥，为单孔石拱桥，始建于唐僖宗二年(875) 。桥洞北侧保存有一段古纤道，是千年漕运的见证。

桥南北侧明柱上有两副对联：“物埠堤南北东西开捷律，迷津顿晦明风雨得安驱”“上应天环我衣固锦太守，闻来鹳语盛时还是溯唐”。

上塘河流至半山桥，由南北向而变为东西向。“舟泊半山桥”，成为游半山诗词中的常见意象。

半山因水运成为早期杭州的军事重镇，也是大运河南端的诗山。刘攽在此写下了“车辙去不反，驰道缺每留”，记录了秦皇东巡会稽经过杭州的历史事件。

半山的桃花，唐宋时即有盛名。明代，湖墅八景中的“皋亭积雪”，一说花雪交织的意境，一说梅花绽放的香雪海，桃花灿烂的胭脂雪。

白居易任杭州刺史时，为祈雨敬拜皋亭神，写下《祈皋亭神文》。相传宋高宗就写了一首《幸崇先寺看桃诗》。“皋亭山下旧桃源，刘阮忘归我亦然”。

厉鄂、杭世骏等人，来半山赏梅，阮元在皋亭修禊。"花间上塘水，云里皋亭神。" 诗蕴芳华山水廊道， 连通了半山国家森林公园，是有着生态廊道的活态诗路。